年12月1日，进入巷战决战时刻。日军已经从三面铺天盖地的涌进常德城，但是57师根本没有崩溃的迹象。
双方以东西直街为界，57师守南半城，师团覆盖北半城。
日军在极近得距离上，用平射炮57师据守的民房发射了燃烧弹。由于天干物燥，民房霎时烈火熊熊，来不及转移的官兵皆葬身火海。火借风势，相距十几米内的房屋也自燃起来，很快，城内房屋十之八九皆成废墟。
烟雾能见度极低，四处弥漫、掩护日军推进着，他们三五人一组，逐屋搜索和捕捉57师官兵。
失去屏障的57师防区域急剧减小，只能依靠少数残破碉堡苦苦支撑。
更要命的是，日军炮击不停和不断放毒气，破坏了水源，后来连冷水都没得喝了。
战士们掘地三尺，竟不见一滴水。人没吃的可以撑几天，没水喝会死。尤其是在激战斗中，人们会不想吃饭，忘记睡觉，他们只想喝水。
断水的恐惧从想象变成了现实。先是口干舌燥，嘴唇开裂，接着就胸口发闷，头昏眼花，浑身力，像得了一场大病一样，后来就是濒临死亡边缘。
防守阵地上，一时间呻吟或者大喊不绝，有人开始喝自已的尿。
虽然王耀武兵团拼命向前挺进，但是被日军第13师团死死咬住，又退了回去。
第10军第3师的更惨，他的第7团在已突至常德汽车站，城里的人都能听到他们打信号弹和吹号声，但就是不见人来
有人觉得援军是不肯渡过沅江，进城赴险，所以才假惺惺的发信号，表示援军到了，给57师壮胆，也顺便敷衍一下。这些人错怪了第七团，援军能看见城内一片火海，能听到炮声隆隆，可是他们没有船！
就在第七团到处找船时，日军第68师团从四面包围了他们。
第7团增援不成，却深陷重围，经拼死冲锋后，仅少数人突围回德山。
在德山的第9团也遭到日军包围。第10军另外两个师在并列前推的过程中被日军的分割堵击，自顾不暇到浑身冒烟。其中预备第10师伤亡尤其惨重，孙明瑾将军（师长）阵亡，整个指挥层几乎被打光了。
12月2日，城内的57师被割包围，部队已经没有了建制，只能各自为战。
短兵相接导致中方轰炸机群，因敌我距离太近无法投弹。
下午，日军攻进大西门。至此，57师仅剩下兴街口银行至笔架城这一小块阵地。
日军也付出了极大伤亡，布上部队的代联队长铃木兼雄少佐被打穿腹部致重伤，被送下火线。
从11月20日日机轰炸开始，历史名城常德，这座“湘西重镇”被摧残了12个昼夜，成了一片废墟。废墟中，戴有“虎贲”袖标的57师官兵尸体和日军尸体横七竖八地杂处一起，血流成河、尸堆如山，惨烈到不忍直视。
下午三点，德山传来了密集炮声，有人说是友军在逼近常德城。大家精神一振，准备里应外合，可是两个小时后炮声却越来越稀疏，越来越遥远。
炮声是第9团做出的最后努力。日军第68师团猛攻到第二天，该团，团长以下大部分官兵阵亡，守军从南面获救念头彻底断了。
竟然是西面51师的钻隙支队进了常德城——可是只数十个便衣敢死队员，根本不能起到任何缓解作用。
12月3日，深夜两点，炮兵团长金定洲突然接到师部电话，说余程万在笔架山民房里开紧急会议，要他速往。
夜色漆黑，毛毛细雨中，什么也看不清，金定洲和副官。沿小路悄悄前往。途中要经过孔庙，那里有团余部还在与鬼子纠缠。
57师的几名团长都到了。当金定洲进屋时，焦急地等了半个多小时，忽然外面一阵猛烈的炮声，哨兵来报，孔庙失守了。余程万带着团长们走出来——会议决定是:突围!
常德保卫战时，正是罗斯福，丘吉尔和蒋校长在忙活开罗会议（二战时世界高峰会议之一年11月23日至26日）商量怎么反攻日本的战略，及战后国际安排，制定援华方案和盟军反攻缅甸战略和，会后的开罗宣言，要求日本无条件投降，归还一切侵占的土地打造东亚新格局。
确立中国成为世界四强的地位，对中国意义重大;虽然战略方面，的承诺很多成了泡影，计划一拖再拖，还不断更改，最终还是达成中、英、美联手反日本的目的。《开罗宣言》中明确宣告:战后，日本必须归还东三省、台湾和澎湖列岛，鸭绿江对岸那个地方独立。
12月1日，蒋介石从开罗直飞重庆，他特地致电余程万表示：虎贲师奋勇歼敌的事，已“引起全世界友邦最大之敬意”。
能够得到全世界尊敬是件大好事，问题是57师已经撑不住了。
余程万的战斗会议的焦点不是怎么突围，而是怎么全部突围，谁来殿后！
关键是57师撤出常德这事，没向战区报告没人许可，所以留下少部分人留守以做交代。
据说一开始，余程万命令团团长柴意新自己率一个加强连继续打巷战。
不过这种决定也可以被理解为，在所有团长中，柴意新是余程万师长最亲近的。
柴意新也很果决，说:“师长为全师希望所寄，希望早日突围，我在此死守，等师长带援军解围。”
会议最终决定留下团余部和团一部合计51个人，由柴意新指挥。
谁都知道留下就是死。柴意新才新婚七个月，他这么做需要极大的勇气。
吴荣凯是团上尉书shu记，柴意说:“你也去(突围)，和孙团长(团团长孙进贤)、杜团长(团团长杜鼎)他们一起。”
吴荣凯不能把团长自己留下去死摇头说:“我不去。”
柴意新急了:“我是在拼命，我命令你马上出城!"
吴荣凯只好说:“团长，那我，我走了。”
他给柴意新敬了一个礼，才走两步，柴意新叫住了他把手往前面一指:“告诉你啊，沿途小心。”吴荣凯的眼泪唰地淌了下来……
孔庙失守，没来开会的无法通知，只能发射信号弹告知。还有的零散部队在用话机呼唤，沟通无果的情况下，自行向后联络。才知道要突围了。
撤退官兵登梯，越过南门城墙，撑船离岸。57师藏的几条木船，数量少，当炮兵团团长金定洲赶到时，余程万的船离岸了，他赶上了卫兵的木船，就在即将离岸的那一刻，金定洲跳上了船，岸上的好几十士兵，也纷纷跳水朝小船游去。抓住了船沿。
船少人多，船逐渐失去重心倾斜者，眼看就要翻了，船上乱成一团。卫兵一看不对劲，挥刀便朝船沿砍去。当即有人被砍断手沉入水中。其他人赶紧哀求说：我是师副官，或者是师军需，但说这些都没用，除非你是余程万。
卫兵继续挥刀，人们哭骂着沉入水中，惨不忍睹。
金定洲看见自己的副官也在水里，眼看卫士的刀就砍到副官，他赶紧说:“他是我副官，让他上来!"
卫兵方才收刀。金定洲抓住副官拼命往上拉。副官已经没力气了，若不是金定洲，即便不挨刀也差不多要沉水了。
没有桨，就用木板代替，借助强劲的东北风他们到了对岸，与德山友军会合了！
这是最后一条救命船。后来的负伤官兵，只能躺在河边，一些人沿着沅江北岸摸索，趁天黑逃出生天，但是更多的人的命运，不是牺牲就是被俘。
12月3日晨，柴意新固守华品玻璃厂。在多次退敌，打光所有子弹后，端起刺刀做自杀性冲锋。冲锋中，柴意新身中四弹而亡，这51名勇士人也全部遇难。
上午八点，常德沦陷。中方轰炸机群对城内展开空袭，炸了一天，岩永汪不得不撤至城外，。
既然占领了常德、横山勇就要撤退，但是他顶头上司、“中国派遣军”司令官畑俊六要他变更撤退计划。
最开始畑俊六认为由于常德会战，向云南集结的中国军队有不少都被牵制在常德，中国远征军应该不会顺利进行缅甸行动了，只要横山勇能攻下常德，就达到目的了。
畑俊六突然改变主意是因为台湾新竹遭到了美国飞机空袭（11月25日）。
尽管此前，中美都派飞机空袭过日本，但主要是震慑作用，此番空袭可不是简单的宣传，而是在战略轰炸的层面。
有证据表明，美国未来可能用大批“超级空中堡垒”B--29重型轰炸机到成都，从中国起飞出发，直接轰炸日本本土。
这件事强烈刺激了日军大本营。于是让南京的“中国派遣军总部发起“打通大陆作战”，去摧毁美军在中国的空军基地，并打通纵贯中国的铁路交通线。
南京派遣军总部一直都想打大仗苦于条件不具备，现在大本营有此想法，众人都兴奋不已。只有畑俊六比较克制说:“这是件大事，不能轻易接受，要充分研究。”
在太平洋战争爆发后，“中国派遣军”一直是日本陆军补给源，兵力被不断抽走。早在“打通大陆作战”之前，就曾秘谋过“四川作战”(也称“五号作战”)，也因太平洋战局被中止
俗话说得好，有多大屁股，坐多大板凳。畑俊六非常清楚：现在要发动超大规模战役，必须从东北及日本本土调兵。
当畑俊六巴拉算盘时，正好接到第11军的“完全占领常德”电报。
畑俊六在祝贺横山勇大捷时，突然意识到，将来“打通大陆作战”，必须击破薛岳的第九战区。在过程中，第六战区动向很重要，如果第六战区从侧背进行支援就会有风险。
这是个绝对不容忽视的细节：把“打通大陆作战”的出发点放在哪里最好。畑俊六认为常德最为理想。
于是急忙电令第11军:“从常德返还的时机，要暂时待命。”
这份电令对横山勇而言就是把他们按在地上反复摩擦。常德会战到现在日军第11军死伤，补给线只剩一条。常德外围中国援军不断冲上来，第11军随时都有被包围的危险。
横山勇消极冷淡的答复说:因兵力所限及其他原因，缺乏保常德信心。请暂且让我们返回，以后想来常德再说。
不等畑俊六和大本营回复，横山勇就撂挑子跑了，命令各部北撤。
在常德沦陷后，中国统帅部不停的命令孙连仲和薛岳:“无论常德状况怎样，依既定计划围攻敌人。”
但是，增援常德遭到重创，让大家都打出了心理阴影，没几个部队敢包抄、穿插，迂回分隔。即使是最积极的王耀武兵团，也因日军顽强而举步维艰。
直到12月7日，侦悉，日军在车运频繁，来空车，去重车，覆盖严密。结论是：日军正在运伤亡士兵和抢劫财务，正要逃跑。
第六战区长官部急电各军准备追击战，第二天，日军果然退了。
在常德城郊有座太阳山，正是57师团三营防区。自打开战起，三营一直固守着太阳山，从11月22日起坚守了16个昼夜。
能坚持这么长时间，是因为有地利。太阳山易于发挥火力，而且日军从无屏障的向上仰射或冲锋时，就很吃力。而且打到后期，日军大部队转向常德城，围攻太阳山部队不成气候，且附近有小水塘，不致断水。尽管如此，曾经余人的一个营，也已不足50人。
12月8日午夜，全部战场突然安静了。营长喟然长叹:“看来鬼子退了，我们应该出击，但是我们现在都趴着呢，连站都站不稳了，真是心有余而力不足啊!"
12月9日上午，余程万率部再次进入了常德城，他亲手把一面崭新的国旗插上小西门城楼。随后通知三营撤出太阳山，到常德城内集合。
三营幸存的50人还是第一次进入经历浩劫的常德，城内面目全非，到处触目惊心
集合的57师余部不到人。
步兵指挥官周义重讲话：全师会战初有00人，现在还不到5%……
所有人都哭了……
常德会战两个月后，蒋校长在会议上讲评：对74军尤其是51师、58师在外围的优异表现大力褒扬，称他们以6个团对抗近6个日联队，还能处于主动地位，不断发起攻击，是抗战史上最辉煌的战绩。
蒋校长为“模范军人”的58师师长张灵甫获颁云麾勋章。
这也是常德会战中受勋的少数将领之一。
74军还有89人作为特殊立功人员受表彰，这里就有炮兵团团长金定洲、团团长杜牌。
全体74军中，唯一遭到处罚的是57师师长余程万。蒋校长点名说他是“不名誉的污点”，罪名是未能坚守，致常德丢失。
蒋校长在开罗会议期间，曾对罗斯福和丘吉尔夸过常德会战。能想象，他肯定说57师将与常德城共存亡不拉不拉的一堆话。
尽管西方国家对宁死不降、誓死不退没这么执着，可是老蒋还是觉得余程万让他很没面子。
如果求全责备：在没能妥善处置伤员等问题上，余程万确实难辞其咎。
余程万被押到重庆，据说蒋校长下了处决手令。军内外很多人为之鸣不平。常德百姓集体给余程万喊冤：余程万仅仅驻守常德半年，爱民惜民，是所有将领中最好的一个，在常德鏖战十多天，不见援军，弹尽粮绝才突围。
王耀武对下级要求特别严格，他认为余程万尽到了责任，专门给陈诚写信，历数种种战绩求情。
军令部、第六战区长官部专门做了调查。还组织了中外记者战地考察团，到常德视察——根据实地弹痕、遗迹以及伤亡状况认定：57师尽了最大努力，到了弹尽粮绝、无兵可守、无地可退绝境后，才退出常德。
根据各方请愿材料，军法部签请蒋校长减刑。老蒋看过材料也消了气，最后“不给名义，交第24集团军戴罪立功”了结
中国军队的特点是，长官权威主要看其临阵的表率作用，一个战将一旦有过类似“污点”，便很难有说服力，他自己也会有心理阴影，对作战和统领下属都畏首畏尾，就是说，他在界的荣耀算是到头了。
余程万就是个典型，他后来虽以重回王耀武的第24集团军，但已难有建树。张灵甫私下评论说，如果当年余程万能坚持到底，哪怕战死，也是一个“死而重于泰山的好机会”，“失去了，太可惜”。
实际上，无论是谁，多猛的人，不见得会比余程万做得更好。这种事不是特例，在不久之后的常衡会战中，第10军军长方先觉，战到不能战，现在看来是血性男人本色，是慷慨激昂的英雄，但是在当时同样引起了更大的争议！
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